Revivez une nouvelle course en NASCAR Cup Series avec les Winston 500 disputés sur le Talladega Superspeedway lors de la saison 1999.
Vainqueur des deux dernières courses disputées, à Martinsville et Charlotte, le triple champion Jeff Gordon n’est déjà plus dans le coup pour le titre de champion, puisqu’il pointe à 396 points du leader Dale Jarrett. Malgré sept victoires en vingt-neuf courses, les mauvais résultats auront eu raison de sa collaboration avec Ray Evernham. En effet, les deux hommes se séparent après Dover, vingt-septième course de la saison. Brian Whitesell endosse le rôle de chef d’équipe de Jeff Gordon et signe d’entrée deux victoires.
Cependant, à Talladega c’est un autre multiple champion qui est attendu, Dale Earnhardt. Vainqueur un peu plus tôt cette saison de sa huitième victoire sur cette piste, le septuple champion ne joue pas le titre, puisqu’il occupe la septième place à 568 points de Dale Jarrett, mais sa science du pilotage sur les ovales de Daytona et Talladega en fond une menace à chaque venue sur ces ovales.
Au volant de la Pontiac Grand Prix n°18 de la Joe Gibbs Racing, Bobby Labonte signe la pole position à 185,682 mph de moyenne. Il partage la première ligne de la grille de départ avec Rusty Wallace.
Pas moins de cinquante pilotes sont engagés sur cette course. Darrell Waltrip, Buckshot Jones, Dave Marcis, Ed Berrier, Gary Bradberry, Hut Stricklin et Andy Hillenburg ne parviennent pas à passer le stade des qualifications.
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