Si Dale Jr. est le pilote le plus populaire, Michael Waltrip fait sans doute partie du top-5 des mal-aimés. Une situation qui rappelle celle de Dale Earnhardt et Darrell Waltrip, mais ceux-ci se battaient pour la victoire et le titre. Malheureusement, la victory lane, Michael Waltrip ne l’a plus foulé depuis 2003 à Talladega lorsqu’il pilotait pour la DEI. Après trois années à la tête de son écurie (2006 était une année de transition), et obtenu seulement quatre top-10, le double vainqueur des Daytona 500 en 2001 et 2003 affirme qu’il est temps pour lui de réaliser une bonne saison et de battre David Reutimann. Sans quoi, il se retirera des circuits NASCAR pour se consacrer uniquement à son poste de propriétaire.

« Je veux courir pendant pas mal d’années encore. Je veux piloter la voiture NAPA en 2010 et au-delà, parce que je suis le mieux placé pour le faire. Mais si je remarque que David Reutimann est devant moi sur la piste et que je n’arrive pas à le rattrapper, et si je en vois pas les résultats que l’écurie #55 peut obtenir et mérite, alors, en tant que propriétaire, je veux avoir quelqu’un qui peut atteindre ces résultats.« . L’année passée, Waltrip avait manqué de peu la victoire lors de la première course sur le circuit de Loudon, écourtée pour cause de pluie. Il avait alors terminée deuxième derrière Kurt Busch et affirmait alors que sa voiture était plus rapide que la Dodge de l’écurie Penske.

Cette performance a été le seul rayon de soleil, dans une saison marquée une nouvelle fois par de nombreux accrochages et notamment par la déclaration de Clint Bowyer à Bristol : « Michael Waltrip est le plus mauvais pilote de NASCAR.« . Ces mots, très durs, furent extrêmements difficiles à encaisser.
« Je voulais vraiment me défouler sur quelqu’un lorsque Clint Bowyer a dit ce qu’il a dit à Bristol parce que je ne le mérite pas. Ca m’a rendu fou. Le fait que probablement le monde entier l’ait entendu est sûrement la partie la plus difficile.« 

Néanmoins Waltrip reste optimiste. Il plaisante même lorsqu’il déclare : « Parce que nous étions tellement mauvais, nous avons été ceux qui ont le plus progressé. C’est l’une de ces récompenses que vous ne voulez pas.« . Plus sérieusement, il s’appuie sur sa politique de recrutement entamée en 2008 en matière d’ingénieurs et de responsables de voitures. Souvent, nous avons vu David Reutimann mener des épreuves à partir de la mi-saison 2008 et ces performances, de courtes durées certes, permettent d’entrevoir une saison 2009 un peu plus souriante.

Pour cela, il a mis de côté ses problèmes relationnels et notamment son mariage qui part en fumée. L’ancien marathonien est davantage affûté physiquement et mentalement. A l’entame de sa 25ème saison, il n’hésite pas à affirmer qu’il est dans sa meilleure forme depuis le début de sa carrière.

« Je pense que mentalement je suis plus stable que je ne l’ai été depuis un bon moment. Mentalement, je pense que je suis de retour, confiant et enthousiaste. Je veux vraiment piloter, et si je ne le fais pas, alors je ferais quelque chose d’autre. Aussi simple que ça.« 

Avec une telle confiance, Waltrip peut raisonnablement espérer bien figurer sur le Daytona International Speedway. L’année dernière, il était en première ligne. A lui de confirmer en course à présent.